А какие есть возможные риски, что мирный пароход с грузом боеприпасов, например, остановят? При наличии соответствующих документов. Кацман ведь возил уже грузы. На крайний случай конвой (несколько пароходов и военный корабль), всяко больше увезут.
Тут есть два основных риска, во первых многие наши торговые корабли ходят под иностранным флагом или застрахованы в иностранных компаниях. Чем это может кончиться показала история с Aloed, когда судно лишили страховки прямо в море и ему пришлось возвращаться. Во вторых, даже если отправить все это на торговом корабле под российским флагом и застрахованным российской компанией, то в любом случае все невоенные корабли в территориальных водах других государств обязаны подчиняться законодательству и законным требованиям властей этих государств, а невозможно проплыть от наших портов до сирийских без захода в территориальные воды других государств. То есть допустим турки имеют право остановить для проверки и задержать "мирный пароход с грузом боеприпасов" для Сирии, также как они например года полтора назад заставили сесть один из пассажирских самолетов летевших из России в Сирию и конфисковали запчасти к РЛС, что мы везли на нем.
В итоге наши решили не рисковать и возить на военных кораблях, которые никто не может проверять и задерживать, а согласно договору о проливах Турция не имеет права и не пропускать их. Есть еще и воздушный маршрут, через Каспий, Иран и Ирак.